Antes de la llegada de los españoles, el valle Mallarauco era territorio del cacique de Talagante. Tras la llegada de los colonizadores, el cacique traspasó sus tierras en el valle a Don Bartolomé Blumenthal, un inmigrante alemán que llegó junto a Pedro de Valdivia. Blumenthal, que luego castellanizó su apellido como Flores, se casó con la hija del cacique, consolidando su propiedad en el valle. A lo largo de la historia, los traspasos de propiedad fueron sucediéndose, siempre respetando la institución del mayorazgo, que impedía la división de las tierras heredadas. Esta norma tenía como objetivo preservar la hegemonía de la familia a través de las generaciones, manteniendo el control de la propiedad en manos del primogénito.
En 1837, Don Patricio Larraín Gandarillas heredó el mayorazgo de Francisco Larraín Rojas y se hizo propietario de la totalidad del valle, con sus fundos Mallarauco, Pahuilmo, Mallarauquito y también Pelvín y Peñaflor, al oriente de la cuesta. Antes de su fallecimiento, en 1902, heredó a sus hijos, dividiendo sus tierras en seis hijuelas limitadas por los actuales callejones transversales del valle. Así quedaron establecidas las siguientes propiedades:
Los herederos acordaron dividir las aguas en 463 acciones. De estas, 338 correspondían a las hijuelas de Pelvín y Mallarauco, y 125 a Mallarauquito. En 1904, se celebró la primera junta anual de los herederos, legalizando de facto la Asociación de Canalistas de Mallarauco. A pesar de que en ese momento no existía legislación que regulara las organizaciones de canalistas en el país, se aprobó un reglamento que regiría la distribución del agua de riego. En dicho reglamento, ya se consideraban aspectos como la captación del agua mediante marcos partidores, y se penalizaba tanto el robo de agua como el incumplimiento de las obligaciones financieras con la asociación.
En 1908, se aprobó la primera legislación sobre asociaciones de canalistas. A raíz de esto, el directorio de la Asociación se reunió por primera vez el 17 de julio de 1910, bajo la presidencia provisional de Don Bernardo Larraín, con Don Joaquín Larraín y Don Francisco Larraín como directores. En esa junta, se nombró a Francisco Javier Sánchez como contador de la Asociación y redactor de los primeros estatutos de acuerdo con la Ley 2.139.
Partición de las aguas y el registro de regantes
En la junta ordinaria de 1910, se acordó dividir las aguas en 918 acciones, que quedaron distribuidas de la siguiente forma:
Este proceso de partición de las aguas continúa hasta la fecha, y hoy en día existe un registro de regantes con más de 850 accionistas, el 75% de los cuales son pequeños agricultores, con tierras menores de 12 has.
Desarrollo de la infraestructura de los canales
En el directorio de 1911, se reconocieron 7 cauces que formaban la Asociación de Canalistas:
Con el tiempo, se incorporaron el canal Retamo y el canal Pelvín (que inicialmente había quedado fuera de la Asociación), y que aportó sus derechos de 1 m3/s sobre el río Mapocho y se sumó al cauce del canal Tronco, valorándose su caudal en 140 acciones. Con esto se expandió el trazado de los canales en ambos valles.